在马克·吐温小的时候，有一天因为逃学，被妈妈罚去刷围墙。围墙有3米高30米长，比他的头顶还高出许多。
他把刷子蘸上灰浆，刷了几下。刷过的部分和没刷的相比，就像一滴墨水掉在一个球场上。他灰心丧气地坐下来。
他的一个伙伴桑迪，提了只桶跑过来。“桑迪，你来给我刷墙，我去给你提水。”马克·吐温建议。
桑迪有点动摇了。“还有呢，你要答应，我就把我那只肿了的脚趾头给你看。”马克·吐温说。
桑迪经不住诱惑了，好奇地看着马克·吐温解开脚上包的布。可是，桑迪到底还是提着水桶拼命跑开了他妈妈在瞧着呢。
马克·吐温又一个伙伴罗伯特走来，还啃着一只松脆多汁的大苹果，引得马克·吐温直流口水。
突然，他十分认真地刷起墙来，每刷一下都要打量一下效果，活像大画家在修改作品。
“我要去游泳。”罗伯特说，“不过我知道你去不了。你得干活，是吧?”
“什么?你说这叫干活?”马克·吐温叫起来。“要说这叫干活，那它正合我的胃口，哪个小孩能天天刷墙玩呀?”马克·吐温卖力地刷着，一举一动都显得特别快乐。
罗伯特看得入了迷，连苹果也不那么有味道了。“嘿，让我来刷刷看。”“我不能把活儿交给别人。”马克·吐温拒绝了。“我把苹果核儿给你。”罗伯特开始恳求。“我倒愿意，不过……”马克·吐温犹豫道。
“我把这苹果给你!”
小马克·吐温终于把刷子交给了罗伯特，坐到阴凉处吃起苹果来，看罗伯特为这得来不易的权利刷着。一个又一个男孩子从这里经过，高高兴兴想去度周末，但他们个个都想留下来试试刷墙。
马克·吐温为此收到了不少交换物：一只独眼的猫，一只死老鼠，一个石头子，还有四块桔子皮。
美国前总统杜鲁门曾这样说，领导是具有这种能力的人：让人去做不愿做的事，并喜欢做。

1872年，吐温出版了第二部旅行文学著作《艰苦岁月》作为《傻子旅行》的续集。《艰苦岁月》的内容是吐温到内华达的旅程及在美国西部的后期生活的半自传式描述。这书以“傻子”对欧洲和中东的很多国家的批评来讽刺美国及西方的社会。吐温的下一作品《艰苦岁月》把焦点放在美国社会上。之后的《镀金时代》并不是旅行文学作品，因为这以前的两本书都是旅行文学作品，而这是他第一次写小说。这本书亦很著名，因为这是吐温唯一一本与人合作写成的书；这本书是由吐温和邻居查尔斯·达德利·沃纳写成的。

吐温之后的两本著作均是关于他在密西西比河上的经历。《密西西比河的旧日时光》一系列的小品在1875年出版于《大西洋月刊》，最具特色的是吐温对浪漫主义的醒悟。吐温在《旧日时光》之后更著了《密西西比河上的生活》。之后吐温写了《汤姆·索亚历险记》，这本书描写了他在汉尼拔的童年。吐温模仿自己小时候的性格，塑造出汤姆·索亚的性格来。这书亦引入一角色哈克贝利·费恩为配角。

《王子与乞丐》的故事情节虽然今天常出现于很多电影和文学作品中，但其实并不普遍被接纳。这是吐温首次尝试写“乞丐”，其缺点是吐温在英国社会并没有太足够的经历。《王子与乞丐》写作期间，吐温亦开始了《顽童流浪记》的写作，并也把另一部游记，《浪迹海外》完成掉。《浪迹海外》是马克·吐温往中欧及南欧旅行的游记。

吐温之后的出版著作为《顽童流浪记》，这本书出版以后，令他成为更著名的伟大美国作家。《顽童流浪记》是《汤姆·索亚历险记》的续集，严肃的气氛比后者更为浓厚。这书成为了美国大部分学校的必修书，因为哈克放弃服从规矩，而很多这样年龄的人正是这样想（哈克的故事背景为还有奴隶制的1850年代）。吐温于1876年夏，《汤姆·索亚历险记》发行后手写了约400页的《顽童流浪记》故事内容。

吐温的妻子死于1904年，这以后他才得以把他的著作审查员及编辑者－－他的妻子不喜欢的书籍出版。这些书中有一本是《神秘陌生人》，这本书并未在吐温有生之年出版，所以人们找到1897至1905年之间的三种版本的手稿。这三种版本令这部著作的出版情况很混乱，而现在才可得到吐温最先写的版本。

吐温最后一部作品是他口述的自传。一些案卷保管人和编辑者把这自传重新整理一遍，要令它的格式更符合一般格式，因而一些吐温的幽默字句被删掉了。

财务问题

马克·吐温及亨利·罗杰晚年时的友谊。吐温从出版著作赚了很多钱，但他不适当的投资令他浪费了很多钱，其中大部分是投资在一些新发明上。这包括一种新创的铁箍、一种新的蒸汽机、珂罗版（用来给印版雕刻的机器）和一种排字机。最后，还有他的出版社，起初能成功卖出尤里西斯·格兰特的回忆录，但后来还是失败了。

吐温的作品能写成，功也该归他的一个新朋友，因为他解决了吐温的财务困难。1893年，他与财政家及标准石油公司首长亨利·罗杰开始了长达15年的友情。罗杰首先为吐温申请了破产。然后罗杰把吐温著作的版权移交给吐温妻子欧利维亚，以免债权人夺得版权。最后罗杰把吐温的所有钱还给了债权人。吐温之后开始他的环球演讲旅行，把债务都还光了。